Desde los orígenes de la moneda, los titulares del derecho a acuñar han tenido la tentación de emplearla como vía de propaganda. Como parte de esta actividad, una serie de monedas incluyeron la imagen de reyes leoneses y castellanos medievales. Se presenta una selección de retratos, que se inician con el de la reina Urraca. De cada monarca se selecciona la imagen que con una mayor precisión describe sus rostros.

El primer retrato monetario de un monarca leonés es el de la reina Urraca, entre 1109 y 1110 (MOMECA 4.2). De Alfonso VII conocemos distintos retratos, de entre los que el probablemente mejor ejecutado es el de un dinero datable en torno a 1140 con la corona que encontramos en otras monedas de este período de su reinado (MOMECA 8.7).

Los reyes leoneses de los que conocemos retratos de Fernando II cerca de 1160 (MOMECA 28.3) y Alfonso IX en 1193 (MOMECA 23).

De los reyes castellanos del siglo XII pueden señalarse a Sancho III en 1157 (MOMECA 26) y Alfonso VIII en su niñez hacia 1160 (MOMECA 28.3).

Una vez se unifican dinásticamente los reinos de Castilla y León, conocemos retratos de Sancho IV en 1286 (MOMECA 43.1A05), Fernando IV en torno a 1297 (MOMECA 44.1), Alfonso XI en 1334 (MOMECA 49.2) y Pedro I hacia 1360 (MOMECA 51.2A3).

De los reyes de la dinastía Trastámara señalamos monedas de Enrique II en 1373 (MOMECA 60.1F), Juan I en 1379 (MOMECA 64.1D), Enrique III cerca de 1400 (MOMECA 69.2B), Juan II en 1451 (MOMECA 71.1A) y Enrique IV en 1461 (MOMECA 75.A05).